Большая советская энциклопедия - изомеризация

Изомеризация, превращение какого-либо химического соединения в его изомер. При И. могут изменяться углеродный скелет молекулы, характер функциональных групп и их положение, может происходить сужение или расширение цикла и т. д. Так, насыщенные углеводороды нормального строения при действии хлористого алюминия (AlCl3) превращаются в углеводороды изостроения (например, бутан — в изобутан): СН3СН2СН2СН3 ® (CH3)2CH — CH3 Эти превращения происходят при переработке нефти (процессы — крекинг, пиролиз, риформинг) и приводят, в частности, к получению бензинов с высоким октановым числом. Циклогексаноноксим под действием кислот изомеризуется в капролактам — исходный продукт для получения синтетического волокна капрон (см. Полиамидные волокна): Эта И. — частный случай бекмановской перегруппировки. Среди других практически важных процессов И. — превращение окиси этилена в ацетальдегид, изомеризация о- и м-ксилолов в n-кcилол, окислением которого получают терефталевую кислоту, превращение гидразобензола в бензидин и др. Понятие изомеризации включает также взаимные превращения геометрических изомеров, например малеиновой (I) и фумаровой (II) кислот: и многочисленные случаи рацемизации оптически деятельных веществ (см. Стереохимия). Б. Л. Дяткин.